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教授专栏104 | 黄湧:新型非芳基阻转异构体的发现与合成

黄湧angew

文 / 黄湧教授

本课题组近期发现了一类新的非芳基阻转异构现象。阻转异构,或轴手性,是一种特殊的分子结构,在合成化学、材料科学和新药研发等多个科学领域具有重要应用。阻转异构源于两个平面原子之间的化学键旋转受阻,导致形成两个可分离,但并不重合的镜像异构体,称为阻转异构体。

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迄今为止,关于阻转异构的研究主要集中在含有芳基取代的结构中。无芳基取代的阻转异构体,由于缺乏稳定的“旋转刹车”,研究甚少。港科大团队发现,将大位阻的烯烃与硫叶丽德相连接,可以实现稳定的阻转异构现象。研究团队通过利用密度泛函理论(DFT)计算,确定了加强阻转制动的关键取代基的位阻要求,从而实现在室温下的稳定阻转异构体的分离。随后,团队开发了一个高对映选择性的有机催化方法,以优异的产率和光学纯度合成了这些分子。

稳定的碳-碳异构体通常需要至少一个芳基片段来保持其旋转制动和光学活性。发现这一类新的无芳基阻转异构体,不仅拓宽了我们对阻转异构现象的理解,还为发展创新材料和药物提供了新的化学空间。

黄湧教授简介

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黄湧教授,香港科技大学化学系教授,主要研究方向为:对映选择性反应、合成有机化学、有机化学、药物化学、有机金属化学等,带领团队提出了质子迁移催化的新概念,发展了高度选择性的质子迁移试剂,建立了普适的手性控制新策略,为重要药物片段及骨架的末期修饰提供了新的研究思路和重要技术手段。

黄教授曾获国家杰出青年科学基金、亚洲核心课程讲师奖(日本)、深圳市自然科学一等奖、罗氏中国青年研究员奖、ACS和Organic Letters“年度杰出作家”、拜耳研究员奖、新世纪高校优秀人才等奖项。黄教授于 Nat. Commun., J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., 等期刊发表论文 60 余篇。出版专著:N-Heterocyclic Carbenes in Organocatalysis: N-Heterocyclic Carbenes as Brønsted Base Catalysts, WileyVCH, Weinheim, 2019, p. 261-286。拥有授权专利 2 项,申请专利 14 项。主持国家级、省市级自然科学基金等多个课题。

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由香港科技大学主理出品的【教授专栏】,汇集来自不同领域教授的学术成果、前沿论断及知识科普,用最新鲜的视角解读社会动态,以最前沿的角度解释科技奥秘。期待通过香港科技大学的平台,聚合更多新锐观点,打造出一期又一期生动又深刻的【教授专栏】!

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主编 | 袁冶

责编 | 周姗

核校 | 柳松、许珺、吴倩

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