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大家好,今天分享一篇发表于Angewandte Chemie International Edition的工作:Single-Molecule Observation of Intermediates in Bioorthogonal 2-Cyanobenzothiazole Chemistry,通讯作者是来自英国牛津大学化学系的Hagan Bayley教授。Hagan Bayley课题组的工作主要集中在膜通道蛋白的相关领域,包括工程化纳米孔,多肽测序及单分子化学和催化等。
生物正交化学是研究化学生物学的重要工具。一个典型的例子是1,2-氨基硫醇(1,2-aminothiols)和2-氰基苯并噻唑(2-cyanobenzothiazole, CBT)之间的缩合,这是在萤火虫荧光素的合成中自然发生的反应。该反应已被建立作为靶向N-末端半胱氨酸残基的生物相容性点击策略,在生理条件下有着3-9 M-1 s-1的反应速率。这种化学过程的应用包括生物分子的位点选择性标记,以及用于体外和体内分子成像的纳米结构的原位组装。
图1 a是一个简单的CBT与氨基硫醇反应的反应机理展示,其中包括1)硫代酸
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